WordPressはダッシュボードに自動的に更新情報が出て、
非常にわかりやすく、そしてワンクリックでアップデートが終わるのも
魅力的なサービスの1つです。
メリットとしては、もちろん、セキュリティのアップデートや
インターフェイスの使いやすさなど向上する部分も
たくさんあります。
デメリットとしては、プラグインが必ずしも新しいバージョンに
対応しているとは限らないということです。
基本的に日本語版より英語版のが先に出るので、
制作者が外国人の場合は対応も速い場合もありますが
一概には言えません。
また、今回の3.2へのバージョンアップは
MySQLのバージョンも5.1ではできず、5.2x以降が必要です。
データーベースのバージョンアップも必要になります。
サーバーによっては、旧バージョンでの対応の場合もあるので、
MySQL4.xの場合はWPのバージョンは2.8で止まっています。
バージョンアップが全てよいとは限らないので、
自分が使っているサーバー環境やプラグインの対応状況を見て
バージョンアップに対応するかどうか検討するのが重要になってきます。

